在瓜迪奥拉取得个人执教生涯第1000场比赛的里程碑之后，他确实跻身顶级主帅之列，这也无疑是对他的巨大认可。瓜迪奥拉这些年取得的成就非常显著，特别是在曼城创立了自己的战术体系，成功地统治英超联赛，并夺得欧冠奖杯，使他感到非常满足。在成功方面，几乎没有人可以与他相提并论。如果非要找一个能与他一较高下的对手，也许只有安切洛蒂有可能争夺世界第一主帅的头衔。

据多家英格兰媒体透露，瓜迪奥拉可能会在曼城感到厌倦。一方面，长时间承受着巨大的压力，英超联赛一旦失败就被视为失败，这使得瓜迪奥拉数年来备受煎熬，尤其是某些难以快速解决的问题如罗德里的伤病。上赛季，曼城遭遇重大困境，但瓜帅仍选择坚守岗位。然而，随着曼城逐渐重回正轨，他可能会选择功成身退，去开拓新的领域。

此外，瓜迪奥拉的婚姻和家庭矛盾也是他可能选择“急流勇退”的原因之一。特别是在本赛季，如果曼城真能重现昔日的统治力量，再次从老对手阿森纳夺得英超冠军，则更加如此。对于瓜帅来说，将曼城带回正轨即意味着任务完成。

据《泰晤士报》的分析，瓜迪奥拉下一个目的地可能是他熟悉的意甲联赛。他曾在意甲效力，对该联赛极为了解。从西甲、德甲到英超的成功经历后，若再能在意甲夺冠，将进一步缔造辉煌。这对瓜迪奥拉无疑具有吸引力，然而意甲的衰落、比赛节奏缓慢以及商业发展不均衡，给他带来许多困难，哪怕想要加盟豪门都未必会被接纳。他或许会将意大利国家队主帅职位作为下一个奋斗目标。

无论如何，与亚平宁接壤将是一个持久的追求目标。有趣的是，他的老对手安切洛蒂目前正在巴西执教国家队，这也许会带给瓜迪奥拉启示，同时也可能成为下一次他们相遇的契机。